Situado en las montañas Catskill, el condado de Sullivan se encuentra a apenas una hora fuera de los limites de la ciudad de Nueva York, pero su popularidad como destino de vacaciones desde el siglo XIX lo hace parecer a un mundo de distancia.
El área en gran parte rural albergó el Borsch Belt durante su apogeo desde los años 1920 hasta 1970. Películas populares como Dirty Dancing han capturado la atmósfera de sus lugares de veraneo, destinos frecuentes para la clase media Newyorkina. Aún hoy lugar habitual de vacaciones, el área cuenta con una amplia variedad de actividades al aire libre como senderismo, pesca, golf y esquí.
En Sullivan se encuentran importantes atracciones de Nueva York como Monticello Raceway y el centro para las artes de Bethel Woods. El concierto original de Woodstock tuvo lugar en Bethel y el sitio, que ha sido muy bien preservado, aún atrae entretenimientos de primer nivel.
Una peculiaridad distintiva que separa a Sullivan de los condados vecinos es su panorama inmobiliario. Los residentes disfrutan de casas más grandes por el mismo dinero, en el extenso paisaje del condado de Sullivan. Si bien tiene una gran cantidad de residentes, el condado de Sullivan posee una gran concentración de segundas residencias, o casas de vacaciones propiedad de residentes de la ciudad de Nueva York. Atractivo para quienes buscan descanso y relajación, es común que cabañas y hoteles boutique dominen el panorama por sobre las viviendas locales en algunos de los rincones del condado. El ambiente relajado de la zona atrae a los turistas en masa durante los meses de verano.
Tanto para huéspedes temporarios buscando un escape como para los lugareños amantes de la naturaleza que anhelan la paz del campo, el condado de Sullivan es un oasis restaurador.